Calendário da 4ª temporada DTL PES.COM.PT
| 1ª Jornada | |||
| 19/12/2008 | |||
| Iluminados FC | 2-1 | Old School |  |
| Fighters FC | 4-3 | SC "Os Tugas" | |
| Os Lobos 1905 | 2-0 | CD Lusitano | |
| VII Armada | 1-2 | Nocturnos FC | |
| 2ª Jornada | |||
| 26/10/2008 | |||
| Fighters FC | 3-0 | Iluminados FC | |
| Old School | 2-1 | Nocturnos FC | |
| CD Lusitano | 0-1 | VII Armada | |
| SC "Os Tugas" | 2-4 | Os Lobos 1905 | |
| 3ª Jornada | |||
| 02/11/2008 | |||
| Iluminados FC | 1-1 | CD Lusitano | |
| VII Armada | 0-3 | Os Lobos 1905 | |
| Fighters FC | 3-0 | Old School | |
| Nocturnos FC | 1-0 | SC "Os Tugas" | |
| 4ª Jornada | |||
| 09/12/2008 | |||
| SC "Os Tugas" | 2-1 | Iluminados FC | |
| VII Armada | 3-2 | Old School | |
| Os Lobos 1905 | 1-1 | Nocturnos FC | |
| CD Lusitano | 1-5 | Fighters FC | |
| 5ª Jornada | |||
| 16/11/2008 | |||
| Iluminados FC | 1-1 | Os Lobos 1905 | |
| Nocturnos FC | 2-0 | CD Lusitano | |
| Old School | 0-2 | SC "Os Tugas" | |
| Fighters FC | 3-0 | VII Armada | |
| 6ª Jornada | |||
| 07/12/2008 | |||
| Iluminados FC | 0-2 | Nocturnos FC | |
| Os Lobos 1905 | 5-1 | Fighters FC | |
| SC "Os Tugas" | 3-1 | VII Armada | |
| Old School | 1-0 | CD Lusitano | |
| 7ª Jornada | |||
| 14/12/2008 | |||
| VII Armada | 2-0 | Iluminados FC | |
| CD Lusitano | 0-1 | SC "Os Tugas" | |
| Nocturnos FC | 2-1 | Fighters FC | |
| Os Lobos 1905 | 2-4 | Old School | |
| 8ª Jornada | |||
| 21/12/2008 | |||
| Old School | 2-1 | Iluminados FC | |
| SC "Os Tugas" | 1-1 | Fighters FC | |
| CD Lusitano | 0-0 | Os Lobos 1905 | |
| Nocturnos FC | 0-1 | VII Armada | |
| 9ª Jornada | |||
| 28/12/2008 | |||
| Iluminados FC | 1-0 | Fighters FC | |
| Nocturnos FC | 1-6 | Old School | |
| VII Armada | 2-2 | CD Lusitano | |
| Os Lobos 1905 | 0-1 | SC "Os Tugas" | |
| 10ª Jornada | |||
| 04/01/2009 | |||
| CD Lusitano | 1-1 | Iluminados FC | |
| Os Lobos 1905 | 1-1 | VII Armada | |
| Old School | 5-1 | Fighters FC | |
| SC "Os Tugas" | 4-0 | Nocturnos FC | |
| 11ª Jornada | |||
| 18/01/2009 | |||
| Iluminados FC | - | SC "Os Tugas" |  |
| Old School | - | VII Armada | |
| Nocturnos FC | - | Os Lobos 1905 | |
| Fighters FC | - | CD Lusitano | |
| 12ª Jornada | |||
| 01/02/2009 | |||
| Os Lobos 1905 | - | Iluminados FC | |
| CD Lusitano | - | Nocturnos FC | |
| SC "Os Tugas" | - | Old School | |
| VII Armada | - | Fighters FC | |
| 13ª Jornada | |||
| 08/02/2009 | |||
| Nocturnos FC | - | Iluminados FC | |
| Fighters FC | - | Os Lobos 1905 | |
| VII Armada | - | SC "Os Tugas" | |
| CD Lusitano | - | Old School | |
| 14ª Jornada | |||
| 15/02/2009 | |||
| Iluminados FC | - | VII Armada | |
| SC "Os Tugas" | - | CD Lusitano | |
| Fighters FC | - | Nocturnos FC | |
| Old School | - | Os Lobos 1905 | |